Olgierd, syn Giedymina, ożeniony z córką księcia witebskiego Marią Jarosławówną, przez dwa lata mieszkał w Uświeciu, a potem do 1345 roku w Witebsku. Z pomocą brata Kiejstuta, księcia trockiego, Olgierd zrzucił z wielkoksiążęcego tronu brata Jawnutę i sam został Wielkim Księciem.
W czasie jego panowania do WKL zostały dołączone ziemie: Mścisławska, Czernichowska, Kijowska, Podole, Nowogrodzko-Siewierska, Briańska. Właśnie na te czasy przypada szczyt najazdów krzyżackich na państwo Białoruskie. Z pomocą Olgierda w 1342 roku Psków zdołał stawić czoła Krzyżakom. Oprócz tego, jeszcze dwukrotnie w 1348 i 1370 roku, Olgierd rozbił Krzyżaków nad Strawą i Rudawą. Jednocześnie walczył z Polską i Księstwem Włodzimierskim odnosząc przy tym sukcesy. Białoruscy żołnierze pod jego dowództwem dochodzili pod Moskwę, trzykrotnie rozbijając wojska moskiewskie w latach 1368, 1370 i 1372.
Podczas jednej z wypraw Olgierd wziął od moskiewskiego księcia Dymitra Iwanowicza (później zwanego Dońskim) wielki okup - jak poświadczają latopisy "dary mnogie, złota niezliczone, srebro, perły, sobole" - przy tym wypowiadając pamiętne słowa:, "Chociaż ja pogodzę się z Tobą, ale chce zachować sobie sławę o tym że Wielki Książę Olgierd dzidą swoją dotknął murów Moskwy". Wsiadłszy na konia podjechał do murów miasta i przystawił do nich swoją pikę, manifestując tym samym pełne zwycięstwo.
Jednak największy sukces Olgierd odniósł w wojnie z Tatarami. W bitwie pod Sinymi Wodami w 1362 roku wojska białoruskie rozgromiły siły trzech ord tatarskich - Podolskiej, Krymskiej i Dunajskiej - i wyzwoliły ziemie ukraińskie spod panowania ordyńców.
W kronikach mówi się o nim, że "nie siłą, a rozumem wojował". Wojskowe i polityczne osiągnięcia Olgierda doceniali zarówno Krzyżacy, Moskale, Polacy, jaki i Tatarzy. Olgierd zmarł w 1377 roku.